Possuidor de uma beleza estonteante e com uma personalidade romântica, Iessénine apaixonou-se constantemente e quebrou muitos corações durante a sua curta vida.
Para além das amantes, namoradas e outras mulheres que caíam a seus pés, sofrendo de amor não correspondido pelo poeta, Iessénine foi casado quatro vezes.
Iessénine ficou conhecido por ser problemático, causando problemas onde quer que fosse.
Imerso na cena literária nacional, muitas vezes provocou outros poetas. Aliás, os seus mais conhecidos duelos literários foram com Vladímir Maiakovski, considerado o seu maior rival literário.
O seu amor pelo espaço rural, fê-lo recusar os poemas revolucionários e industriais dos outros poetas.
Maiakovski pediu-lhe para não desperdiçar o seu talento a descrever a natureza e que dedicasse as suas obras ao Bolchevismo.
Durante uma declamação pública da sua poesia, Iessénine disse a Maiakovski que não lhe daria a "sua" Rússia: