Sena sempre teve uma postura humanista e um espírito de inconformismo que nunca o abandonaram. Em 1959 após se ter envolvido numa tentativa falhada de um golpe de estado militar contra o regime salazarista, optou por se exilar-se voluntariamente no Brasil.
Abandona Portugal de coração partido e alma destroçada. Apesar de abominar a mesquinhez do círculo intelectual português, Sena sempre amou profundamente Portugal como a sua pátria, a sua raíz, a sua língua.
Nunca mais seria o mesmo. O exílio teve nele um impacto profundo.
Porém, o exílio no Brasil não seria o último.
A degradação da situação política no Brasil com a instituição da ditadura militar levam Jorge de Sena a aceitar um convite da Universidade de Wisconsin para leccionar. Parte para os Estados Unidos em 1965.
Mais tarde viria a transferir-se para a Universidade da Califórnia, em Santa Bárbara onde viria a permanecer até ao fim dos seus dias.
Apesar da satisfação de ensinar e da amizade que os alunos lhe dedicavam, Sena não foi feliz. Queixava-se da "medonha solidão intelectual da América" onde não havia "convívio intelectual algum" e da esterilidade e espírito burguês do meio académico, que não se interessava pela sua obra.
Reclusa a vida em poesia, não para tirá-la da Vida, mas para encerrá-la dentro do mundo da transfiguração poética, o único capaz de abarcar inteiramente tudo, compreendendo tudo, fitando tudo, aceitando tudo, menos aquilo que diminua a liberdade da criação, que o mesmo é dizer a liberdade do ser humano, recluso em poesia, para não poder fugir de maneira alguma para os campos da maldade e da infâmia, da mesquinhez e da vileza, aonde tem andado à solta neste mundo que perdeu o sentido do que necessita ganhar de novo.