Acabou por se deixar inspirar pelo pai, um contador de histórias
Ernest Poole foi educado em casa até aos 7 anos e depois viria a frequentar a Escola Universitária para Meninos de Chicago, onde começou a revelar uma propensão para a palavra escrita, fazendo parte da equipa do jornal por um breve período de tempo.
A casa onde viveu na Michigan Avenue em Chicago era habitada não só pela família, mas também por um batalhão de empregados, jardineiros e governantas. Levou uma vida privilegiada, passando os Verões na casa de família em Lake Forest, nas margens do Lago Michigan, convivendo de perto com a elite de Chicago.
Após a conclusão do ensino secundário Ernest Poole, talentoso violinista, tirou um ano só para estudar música, com vista a tornar-se num compositor profissional, mas acabou por constatar que o processo de escrever música era mais difícil do que pensava. Acabou por se deixar inspirar pelo pai, um contador de histórias que adorava literatura, começando a equacionar dedicar-se à escrita.