Küchelbecker foi uma das pessoas que esteve envolvido na Revolta Decembrista de 1825, na Praça do Senado. Tentou matar a tiro o Grão Duque Mikhail Pavlovich, mas a arma falhou o disparo duas vezes, salvando a vida de ambos, porque caso tivesse atingido o alvo, teria sido o sexto decembrista enforcado.
A sua sentença de morte foi perdoada a pedido do Grão Duque e foi então condenado a 20 anos de trabalhos forçados, sentença que mais tarde seria substituída pelo confinamento solitário numa fortaleza.
De 1825 a 1837 foi sendo transferido de fortaleza em fortaleza até que lhe foi decretada a autorização para permanecer numa colónia na Sibéria, onde conseguiu manter uma vida minimamente normal, onde casou com a filha do chefe dos correios - Droside Ivanovna Artenova -, com quem nunca foi feliz. Droside era praticamente analfabeta e não partilhava da mesma paixão pelo conhecimento que Küchelbecker sentia.
Numa carta escrita por Pushkin a Engelhardt, o poeta descreve uma visita de Küchelbecker à sua casa, em 1845:
Por três dias, o original Wilhelm ficou comigo, em Kurgan com a sua Drosida Ivanovna, duas crianças barulhentas e uma caixa de obras literárias. Abracei-o com o mesmo sentimento de liceu.
Debaixo da aparência um pouco estranha de Küchelbecker havia um verdadeiro entusiasta, um sonhador cheio de generosidade, um amante da poesia, a gentileza em pessoa. Apesar de toda a sua estranheza quixotesca era uma pessoa inesquecível.
Estudava bastante e era um dos leitores mais inveterados da escola, tanto que foi ele que apresentou a literatura alemã aos seus colegas.
O professor Pileckigave esceveu sobre ele, à guisa de avaliação:
Kühelbekker Wilhelm, religião luterana, 15 anos.
Capaz e muito diligente; constantemente embrenhado na leitura e na escrita, não se importa com mais nada, e por isso as suas coisas têm pouca ordem e limpeza. No entanto, ele é bem-humorado, sincero, cauteloso, zeloso, com tendência à prática de exercício constante, selecciona objectos importantes para si próprio, expressa -se suavemente e é estranho lidar com ele. Em todas as suas palavras e acções, especialmente nas composições, nota-se alguma tensão e pompa, muitas vezes sem decência...
Küchelbecker teve a sorte de conhecer os maiores génios do seu tempo, como Pushkin, mas o seu temperamento intempestivo e instável não lhe permitiram atingir o sucesso que merecia.
As tradições do classicismo russo entrelaçavam-se com o espírito do romantismo na sua escrita. Os heróis de Küchelbecker eram impetuosos, livres pensadores, lutadores pela liberdade e inimigos da tirania, sempre abraçados a uma causa que trouxesse um pouco mais de justiça ao mundo.
Infelizmente, apenas uma pequena parte do que Küchelbecker escreveu foi publicado em vida. A maioria apenas viu a luz no século XX.
Como já tinha referido, os colegas de Küchelbecker ridicularizavam-no de diversas formas, uma delas, escrevendo poemas hilariantes. Nunca ninguém escrevera tantos epigramas no Lyceum como para Kyuhlya.
Certa vez Pushkin ficou doente e permaneceu internado na enfermaria. Durante o tempo que lá permaneceu escreveu um poema e convidou todos os colegas para o ouvirem declamá-lo. No final do dia, depois do chá, todos se dirigiram à enfermaria. Os últimos versos surpreenderam tudo e todos pelo inesperado:
Wilhelm, read your poems,
So I can fall asleep sooner.
A gargalhada foi geral e Küchelbecker ficou petrificado de fúria.
Noutra ocasião, Pushkin escreveu outro epigrama dedicado a Küchelbecker:
I ate too much at supper And Jacob locked the door wrong - So it was to me, my friends, And kychelbekerno and sickeningly.
Pushkin quis apenas brincar com o amigo, mas Küchelbecker ficou tão furioso, que sentindo-se ofendido desafiou Pushkin para um duelo que foi entretanto adiado, e as pazes entre os dois amigos foram feitas.
Aos 14 anos Wilhelm Küchelbecker começa a frequentar o Tsarskoye Selo Lyceum, cujo objectivo era educar os jovens das melhores famílias que mais tarde viriam a ocupar as funções mais importantes do serviço imperial.
Será aqui que se tornará amigo de Anton Delvig e Alexander Pushkin. Aliás, a sua amizade com Pushkin iria perdurar durante muito tempo, apesar da distância que os iria separar na vida adulta. Adiante contarei mais sobre esta amizade cheia de reviravoltas engraçadas.
Quando Küchelbecker entrou no Tsarskoye Selo Lyceum, imediatamente se tornou no patinho feio da escola, muito por conta da sua altura, da sua magreza, dos seus olhos esbugalhados, do seu modo desajeitado, dos seus devaneios e da sua surdez no ouvido esquerdo.
Era constantemente ridicularizado pelos colegas e até lhe arranjaram um diminutivo: Kyuhlu. D.S. Mirsky descreveu-o como "uma figura quixotesca, ridícula na aparência e no comportamento". Apesar de tudo, Kyuhlu era profundamente adorado pela sua enorme gentileza, pela sua sabedoria e perseverança, características que conquistaram o coração de todos os colegas.
Ainda assim, os seus amigos estavam constantemente a provocá-lo, Pushkin principalmente, dedicando-lhe poemas provocatórios e hilariantes, que causavam a gargalhada geral.
